La apertura de la Av. de Mayo se inició en 1889 a ritmo acelerado y el primer tramo se entregó -al público en 1894. Se debe a Torcuato de Alvear, el primer intendente de Buenos Aires, y fue proyectada por Juan Buschiazzo. Su propósito fue unir la Plaza de Mayo y la Plaza del Congreso en una perspectiva monumental que muestra, como dos polos de atracción, a las principales instituciones de la Nación. Su construcción coincidió con un período de gran prosperidad económica. Tardó 15 años en concluirse, siendo la primera avenida de Buenos Aires con formada enteramente por edificios altos, construidos mayoritariamente como departamentos para alquilar.
Coincide con la época en que llegaron al país, junto con los inmigrantes, las modernas técnicas constructivas, el hierro, los ascensores, la luz eléctrica y hasta el tren subterráneo que la recorre por abajo, el primero en Buenos Aires y Sudamérica, iniciado en 1911 a inaugurado en 1913.
La avenida conserva por cuadras enteras gran coherencia de estilo, lo que le otorga un clima muy especial. El Museo de la Ciudad la define como francesa por concepción, española por adopción y porteña por concreción.
Fue declarada Zona Histórica en 1979, poro antes muchos de sus edificios sufrieron modificaciones en sus imágenes originales.
Como adhesión al Quinto Centenario de la Conquista de América, fue desarrollado un programa de revitalización de la Avenida a través de un convenio firmado con España. Hoy pueden observarse algunas fachadas refaccionadas.
En su trayecto reunió una gran concentración de hoteles, cafés, confiterías y sedes de las redacciones de los principales diarios del momento. Con un intenso comercio, fue además un núcleo de desarrollo que atrajo grandes inversiones.
En 1915, se colocó en la avenida el primer letrero luminoso de publicidad que se instaló en Buenos Aires.
Resultó un éxito rotundo y, un año más tarde, ya había 20 letreros a lo largo de las diez cuadras que van desde Plaza de Mayo hasta la plaza del Congreso.
El Paseo se inicia en Plaza de Mayo. Al costado del Palacio Municipal está la Casa de la Cultura (ex diario La Prensa) , en Av de Mayo 560, se encuentra el Pasaje Roverano, no deje de observar en la esquina la estacion de subterraneo Perú por su ambientacion de época.

En la esquina noreste con Perú, se encuentra un edificio en estilo Liberty, donde se destaca el predominio del aventanamiento sobre al muro, el diseño de sus líneas, las esquinas curvas junto a la cúpula y el remate escalonado. En la planta baja está el Bar London City, tradicional de Buenos Aires y lugar elegido por Julio Cortázar para escenas de su novela Los Premios.

A la izquierda en el N° 676 se encuentra el restaurante Pedemonte, fundado en 1890, originalmente en Rivadavia al 600, cuya decoración se mantuvo intacta cuando se lo trasladó, hace una década, a su actual emplazamiento.

Comienzan a verse los estilos que irán apareciendo a lo largo del paseo. Mirando hacia arriba se podrán apreciar las fachadas, entre francesas a italianas, con importantes detalles como figuras alegóricas, esculturas, macetones, balaustradas, finos trabajos de herrería en las barandas de los balcones y ventanas con artísticos diseños con guardas de hierro. También pueden descubrirse loggias, grandes aberturas enmarcadas por verdaderos trabajos de escultura y distintos tipos de relieves.

Sobre la acera impar está el Pasaje Urquiza Anchorena, con arcadas y puertas de madera talladas; tiene salida a la calle Rivadavia. En el primer piso se destaca el delicado trabajo de herrería en las ventanas y baranda, así como también el remate con su torre central.

En Av. de Mayo 702/752 y como inicio de una serie de antiguos hoteles de la Avenida, se erigió el edificio Drabble. en la misma cuadra sobre la mano de enfrente Av. de Mayo 769/777 se encuentra el palacio Vera .

Sobre la acera par, conformada con total continuidad, se destaca en el N° 772 una construcción de fuertes líneas francesas. En el cuerpo central, las ménsulas sostienen balcones del 1er piso, las grandes columnas corintias, las torres de ventilación simétricas, el remate con la torre con el plano frontal decorado y los techos en mansarda.

A su lado, una obra del Arq. Schindler, con cuerpos salientes en fachada y esquina. A su lado, una obra del Arq. Schindler, con cuerpos salientes en fachada y esquina. En Av. de Mayo 825/ 829 se encuentra el Café Tortoni .

Cruzando por dentro del café, para salir a Rivadavia, se puede llegar hasta la plaza Roberto Arlt, que ocupa el lugar donde estuviera un antiguo edificio de asistencia pública; una placa recordatoria testimonia que allí vivió y murió en 1939 el Dr. Lisandro de la Torre. Con palos borrachos, lomas verdes y la plaza seca se conforma un lugar para el descanso y juegos infantiles, donde las esculturas -una de las cuales es de Víctor Marchese- y los trabajos sobre las medianeras en piedra junto a la estructura de planos de metal, crean un ámbito urbano muy acogedor. Un mural es premio Benson & Hedges, obra de Enrique Aguirre Zabala del año 1984. Desde la plaza se divisa al fondo la iglesia San Miguel Arcángel, en esquina de Mitre y Suipacha. AI frente de ella está el Palacio San Miguel, antigua tienda San Miguel, obra del Arq. J J García Núñez y hoy salón de fiestas y convenciones.

Volviendo a la Avenida de Mayo, el N° 875 se destaca por la perfección de los detalles de decoración. El acceso es a través de un portal muy trabajado y de vidrios curvos laterales; tiene un remate en varios niveles de la torre central.

En el cruce de las Avenidas de Mayo y 9 de Julio se encuentran una fuente y tres estatuas: la más importante es la del Quijote.

En la acera par se combina un nutrido conjunto de fachadas francesas a italianas con interesantes juegos de volumetría y vistosísimos remates.

Llegando a Av. 9 De Julio , en la esquina sur de Bernardo de Irigoyen se encuentra la enorme casona Gregorini . En el cruce de las Avenidas de Mayo y 9 de Julio se encuentran una fuente y tres estatuas: la más importante es la del Quijote.

Dos esculturas de figuras femeninas que representan La Sabiduría y la Virtud se hallan en la plazoleta Misiones. Sobre la calle Lima se encuentra la Fuente Monumental Decorativa de origen francés, adquirida en 1850 El monumento a Don Quijote, inaugurado por la reina Sofía de España en 1980, conmemora los 400 años de la segunda fundación de la ciudad. La base blanca del Quijote representa la llanura manchega. Su autor, el andaluz Aurelio Tena, y un equipo de más de 100 personas trabajaron para su confección durante seis meses en la ciudad de Montevideo. Una obra similar se halla en Washington.

Una cuadra a la izquierda por Av. 9 de Julio está el Club Español

Junto a la anterior, son las cuadras más atractivas de la avenida. Frente al hotel Chile está el antiguo Hotel Majestic hoy sede de la AFIP , sobre la misma vereda se halla el edificio del ex diario Critica.

En la mitad de cuadra, sobre la vereda enfrentada, está el imponente y monumental Palacio Barolo.

En la cuadra siguiente, cruzando San José, sobre la misma vereda, se halla La Inmobiliaria. Este sector se inicia en la Plaza Lorea, situada entre la Av. de Mayo, Rivadavia y la calle Luis Saenz Peña .

Al cruzarla Avenida de Mayo, por la calle Presidente Luis Sáenz Peña, se accede a la Plaza Mariano Moreno y a su estatua.

Uno de los teatros más antiguos de la ciudad se encuentra sobre la calle Rivadavia, actualmente reformado el teatro Liceo

Continuando por la calle Parana en al esquina de Parana y Bartolmé Mitre se encuentra La iglesia de la Piedad.

Se camina por la misma calle en dirección a la calle Rivadavia, hasta encontrar en su sector central la estatua de El Pensador

Pasando junto al monolito del kilómetro 0, se cruza luego la calle Virrey Cevallos para acceder a la Plaza del Congreso.

En la plaza del Congreso, en el sector cercano a la esquina de Hipólito Yrigoyen y Virrey CevaIlos está la estatua de Balbín. En la plaza se destaca el Monumento a los dos Congresos .

Por la avenida Rivadavia se cruza la avenida Entre Ríos pare llegar a una de la esquinas de edificio del Congreso Nacional.

Sobre la Av. Rivadavia y Av. Callao se encuentra la Confitería del Molino